Шумные двадцатые – Клаус и Стефан приезжают в Чикаго, где Стефан воссоединился с вампиршей (приглашенная звезда Клэр Холт «Милые обманщицы»), которая по прошествии десятилетий так и не остыла к нему. Во флэшбеке Чикаго 20-х годов Стефан сталкивается лицом к лицу с шокирующей главой своего дикого прошлого. После того как Дэймон из неожиданного источника получает сведения о местонахождении Стефана и Клауса, они с Еленой идут по их следу. Тем временем в Мистик Фоллс Тайлер обеспокоен Кэролайн и обращается к шерифу Форбс за помощью.
В этой серии впервые появляется приглашенная звезда Клэр Холт. Режиссер серии Крис Грисмер, сценарий – Кэролайн Драйз.
